Kiedy Szajba wpadł na pomysł przebudowy V-Roda od razu powstał pomysł budowy dwóch bliźniaczych motocykli. Okazało się to słusznym posunięciem, więc również projekt Sportster S rozpoczął się od zakupienia dwóch nowych motocykli. Po pierwszych zapoznawczych przejażdżkach motocykle trafiły na warsztat. Szajba miał wizję, by nadać Sportsterom bardziej sportowy charakter. Nie chodziło w tym przypadku o to, by modzić coś w silniku, bo ten ma wystarczająco dużo mocy i bardzo fajny charakter. Chodziło o to, by motocykl stał się smuklejszy i bardziej zadziorny.